Baseado em uma história real, Song Sung Blue: Um Sonho a Dois acompanha a jornada de um casal azarado de Milwaukee, Mike (Hugh Jackman) e Claire Sardina (Kate Hudson). Mike Sardina era um imitador do cantor Don Ho quando, numa feira estadual, conhece Claire enquanto ela sobe no palco para se apresentar como Patsy Cline. Ambos músicos com aspirações grandiosas, a dupla acaba se tornando um ícone local quando formam uma banda de tributo a Neil Diamond, uma decisão que muda por completo a vida dos dois artistas. Nessa jornada musical, o casal experimenta o sucesso e a desilusão.